Возможна организация конференц-связи (до 25-ти абонентов, включая инициатора), передача текстовых сообщений и файлов, а также видеосвязь (в настоящее время при использовании стандартного клиента — до двух абонентов, а при использовании подключаемых модулей сторонних производителей их число ограничено лишь пропускной способностью канала).

В версии 1.2 впервые появился автоответчик (Voicemail), а начиная с версии 1.3 любой его владелец мог оставить сообщения другим пользователям, даже если они не использовали эту услугу. В версии 1.2 также появилась функция SkypeIn, позволяющая связать учётную запись Skype с телефонным номером.

Начиная с версии 1.4 появились возможность перенаправления звонков на другие учётные записи Skype, а также на обычные телефоны.

В версии 2.0 вперые появилась возможность видеосвязи, а в 2.5 — возможность отправки SMS, организации Skypecasts (эта технология официально отключена с 1 сентября 2008 года) и интеграции с Microsoft Outlook.

В версии 3 появился сервис (SkypeFind), который позволяет пользователям создавать список фирм и давать к ним описание. Сейчас он в немалой степени заполнен спамом.

16 августа 2007 года сервис Skype был недоступен по всему миру